MENGENAL BENZENA DAN TURUNANYA

BENZENA

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

                                             panas

C₆H₅CO₂H(aq)       +      CaO(s)   →   C₆H₆(aq) + CaCO₃(s)

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C₆H₆.

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.

 

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

Legenda Kimia

Friedrich Kekule

 

Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia menemukan pemecahannya ketika sedang tidur. Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri. Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.

Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.

Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.

Gambar 1. Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena.

Sifat fisik dan kimia benzena

Sifat Fisik

a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).
c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C
d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia

a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi
c. Halogenasi
d. Bersifat racun

Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.

Contoh :

Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.
Contoh :

Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
Contoh :

Alkilasi
Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.

Contoh:

Pembutan dan kegunaan benzena

Pembuatan

a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.
Contoh :

b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
Contoh:

d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.
Contoh :

 

Kegunaan dan Dampak Benzena dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Benzena digunakan sebagai pelarut.
2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
5)  Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.
6) Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
7) Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.
8). Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
7) Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
8) Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
9) Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.
10) Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

Berikut ini tabel manfaat atau kegunaan dari beberapa senyawa turunan benzena:

No.	Turunan Benzena	Manfaat
1.	Toluena (metil benzena)	- bahan pembuatan asam benzoat - bahan pembuat TNT (trinitro toluena) - pelarut senyawa karbon
2.	Asam Benzoat (karboksilatbenzena)	- pengawet makanan - bahan baku pembuatan Fenol
3.	Fenol (hidroksibenzena / fenil alkohol)	- Zat antiseptik - zat disinfektan - Pembuatan pewarna - resin
4.	Trinitro Toluen (TNT)	-bahan peledak
5.	Trinitro benzena (TNB)	- bahan peledak
6.	Nitro benzena	- pewangi pada sabun - pembuatan anilin
7.	Anilin (aminobenzena / fenil amina)	- obat-obatan - bahan peledak - bahan dasar zat warna diazo
9.	Stirena	- bahan pembuatan plastik dan karet sintetis
9.	Asam salisilat	- bahan obat / zat analgesik (aspirin) - obat penyakit kulit
10.	Asam tereftalat	-bahan serat sintetik polyester
11.	Parasetamol (asetaminofen)	- obat penurun panas
12.	Benzal dehida	- zat aditif penambah aroma makanan
13.	Benzil alkohol	- bahan pelarut
14.	Halogen benzena	- digunakan pada pembuatan cat dan pembuatan insektisida.
15.	Asam benzena sulfonat	- pembuatan obat -pemanis buatan (sakarin termasuk turunan asam benzena sulfonat)

b. Dampak

1) Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).
2) Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

Tatanama Benzena

Tatanama

a. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen alkil.
Rumus:
Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan menyebutkan nama alkil disertai akhiran benzena.
Contoh :

b. Benzena disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2 substituen alkil. Apabila benzena mengikat 2 substituen, maka kemungkinan memiliki 3 isomer struktur, antara lain: Posisi 1,2 disebut posisi ortho Posisi 1,3 disebut posisi meta.
Gambar:
Penentuan nama benzena disubstitusi antara lain:
1) Menentukan posisi substituen (posisi 1,2/1,3/1,4)
2) Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya
3) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
Jika salah satu diantara 2 substituen yang terikat pada cincin benzena memberikan nama khusus (seperti tercantum dalam label nama trivial) maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama trivial tsb.
Contoh :

c. Benzena polisubstitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3/lebih substituen. Rumus yang mungkin terjadi:
Gambar:
Adapun tatanama benzena polisubstitusi adalah :
1) Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta nomornya (urutan penomoran substituen sesuai alphabet dan dari angka yang terkecil).
2) Menambahkan kata “benzena” sebagai akhiran.
Contoh penamaan senyawa benzena polisubstitusi :

Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus (trivial), maka senyawa benzena polisubstitusi diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tsb.
Contoh :
Beberapa nama trivial benzena monosubstitusi antara lain:

Table:







Beberapa gambar lambang struktur dari turunan benzena (nama di bawah gambarnya):


1) Toluena


2) Anilina


3) Fenol


4) Benzaldehida


5) Asam Benzoat



6) 1, 3, 5-trinitro benzena


7) 1, 2, 4-trinitro benzena


8) 2, 4, 6-trinitro toluena


9) klorobenzena (fenil klorida)


10) etilen benzena (stirena)



11) etilen benzena (stirena)


12) Asam salisilat
Sifat-sifat Benzena

Tambahan

1. Benzena

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.

Gambar 2. Benzena merupakan zat kimia yang mudah terbakar..

Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

 

3. Anilina

Anilina memiliki rumus kimia C₆H₅NH₂ dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut struktur molekul anilina.

Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C₆H₅–NH₃⁺). 

Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH₃COCl  membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH₃–CO–NH–C₆H₅ diberi nama asetanilida.

Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.

  

4. Klorobenzena

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₅Cl  Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.

Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

 

5. Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₆CO₂  Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.

 

6. Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki rumus kimia C₆H₅NO₂  Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena berikut.

Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

  

7. Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.

Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

8. Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH  Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.

Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

9. Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.

Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.

Studi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya dapat berakibat positif dan negatif. Contohnya, TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan.
Soal-soal untuk benzena dan turunannya silahkan klik disini